監獄學園-綠川花
裏學生會書記，外號「暴君」，有時候似乎很孩子氣，有時候卻又很有心機。外形可愛，留著一頭黃色中長直髮，總是在學生裙底下加穿一條長褲。在體育方面，空手道擁有在全國高等學校綜合體育大會第4名的水準，在某些時刻會比副會長更加暴力。清志在一次勞動時，撞見因內急來不及去廁所而在林中方便的花，花為了報復，要清志也在她面前方便一次，但過程中總有意外發生，所以一直沒成功。此後總是說要報復清志，藉著各種理由和清志發生了很多肉體上的接觸，但動機似乎都不只是要報復，而是自己對清志抱有的情感，甚至曾經強吻清志，為了奪走他的初吻。因參與DTO及涉入理事長辦公室暴力事件而被關入監獄，期間佯裝對會長和副會長之間的親密關係感到不快，並假意受凱特煽動來背叛裏學生會，但其真正目的是獲得提早出獄，以便從獄外協助裏學生會。
因為嫉妒清志和萬里之前以69式的姿勢幫對方吸取蛇毒，逼清志也要和她以69式同時小便，當進行到一半差點被千代發現時，花靈機應變傳了一封假簡訊給千代，才沒被發現。他們做完後，清志氣憤又不解的頹坐著問花為什麼一定要報復，花突然深深的吻了清志，然後就離開了。隔天，千代於體育祭將她熬夜做的「必勝」頭巾拿來分送給花和清志，但給完花後，清志卻因先前花的報復得逞而自慚形穢，覺得自己不配收下頭巾並且逃跑，千代正要追上去，花則突然冷冷地把千代手上的頭巾直接拿走，表示由她交給清志就行了，此舉讓千代感到有些錯愕。在體育祭的跑步競賽中，與別當麗莎為死對頭，且具杏子所言，去年雖是花獲勝，但雙雙皆送醫。今年體育祭的跑步競賽結果，仍是由綠川花取得最後勝利，也因此成功守住了「萬里的便服穿著品味很差」這個秘密，挽回了裏學生會岌岌可危的名聲。
監獄學園-白木芽衣子
裏學生會副會長。萬里的左右手，典型S女王形象，頭上常盤著銀色長髮，擁有巨乳和發達的汗腺。從小認識凱特並受她欺負。在男學生被關入監獄時擔任類似獄官的工作，監督並命令男生工作。標配皮鞭與超緊身校服，擔任清志等人的看守。因傲人身材及戲份很多，而擔任本部漫畫最大的福利角色。受胸圍過於豐滿的影響，平常不穿胸罩。即便是監視犯人期間，仍會抽空鍛鍊自己的身體。武力值很強，能手指引體向上50次；握力驚人，徒手便能捏開核桃，與男生們比腕力也大獲全勝。汗腺十分發達，大汗淋漓下總讓人引發遐想，意外的對烹飪相當在行，經常動用經費購買高價食物給裏學生會享用，但若是別人做出浪費食物的舉動，就會生氣和修理對方（曾經為了準備男生們退學前的晚餐，答應葛人製作炸蝗蟲天婦羅蓋飯而在校園捉蝗蟲，結果發現葛人打翻晚餐而教訓對方）。具有攻擊傾向，對不聽話的男生會以暴力嚴加伺候，此外清志等人在被其凌虐之時偷看她的內褲也不以為意。小學時因為胸部大被嘲笑而十分自卑，直到遇見萬里開解她的心扉並成為朋友，所以對萬里言聽計從甚至崇拜，並且為了保護萬里使得內在的堅強性格覺醒。因參與「DTO」（男生退學大作戰）而被關進監獄，還被凱特等人設計陷害，誤以為傷害到萬里的寵物烏鴉，驚慌失措下精神年齡退回國小時期，變得很緊張害羞，此後改在自己的寢室服刑。在體育祭中參加騎馬戰。眾男生們為了對抗安德魯，研究出以「喝根汁汽水」的方式把芽衣子變回覺醒狀態，但最多只能維持二至三秒鐘，後來男生們推斷是根汁汽水中的碳酸成分所造成的現象，遂於騎馬戰當日讓她穿戴臨時趕工製作的「無限根汁汽水補給系統」（MTIHS feat.PBR）來延長覺醒時間，但結果卻發現芽衣子喝汽水僅是因「打嗝」而讓眼神暫時變回犀利，內心仍是保持小學生的心智狀態。
監獄學園-栗原萬里
裏學生會第二十任會長，私立八光學園理事長的長女，也是千代的親姊姊，喜歡喝香檳和吃柿種米果，曾學過合氣道，善縫紉。本性並不惡劣，只是因為父親對臀部異常的愛好，導致極度厭惡男性，認為男性都是垃圾，每次發現父親的成人圖片都會遷怒於男生們；但在男生們幫助她越獄後，對男性的刻板印象開始轉變。其實為人正直、有正義感、具同理心，無論是學業、運動、音樂和家政事務都很擅長，形象接近完美。然而在花的印象中，萬里的便服穿著品味很差。幼年時曾在海外留學生活，回國後以轉學生的身分轉進芽衣子和凱特就讀的小學，幫助了遭受嚴重排擠的芽衣子，甚至甘願為了芽衣子而一同被班上同學歧視，兩人成了一輩子的好朋友。雖然萬里因這項契機認識凱特，但因為萬里在各項表現遠勝於凱特，加上萬里無法容忍凱特欺負芽衣子的行徑，將凱特評為品性惡劣之人，致使凱特對她產生既羨慕亦忌妒的糾結情感。操縱視為寵物的烏鴉來掌控八光學園。策劃「DTO」（男生退學大作戰）欲使男生們被退學，最後因計畫被揭發而被關進監獄。在獄中受到凱特陷害，被拍到與清志為了解毒在浴室中呈現的69式模樣。凱特說要和萬里賭上彼此學生會的存亡，在體育祭上一決勝負。然而只要凱特手中握有浴室影像這個把柄，萬里就不可能在體育祭上公平公正的和凱特作戰。於是萬里策劃越獄，在男生們的幫助下，在體育祭前一天晚上越獄成功，並利用一連串的計謀，拍到凱特的醜態，以此作為使凱特不敢發布浴室影像的把柄，萬里終於能在隔日的體育祭上公平的和凱特進行戰鬥。準備和凱特進行騎馬戰對決的萬里，因裏學生會人手不足，邀請清志等人加入。騎馬戰當日獲知芽衣子無法透過根汁汽水完全復原的實情，遂請求清志裸露重要部位讓對手無法近身，同意讓清志和千代交往。
監獄學園-安堂麗治
通稱安德魯、安德雷。身型和臉都很龐大，但卻有不成比例的小巧五官，個性溫和但孔武有力，有強烈的被虐傾向。因偷窺女生洗澡被關進懲戒校舍，喜歡被裏學生會副會長芽衣子管教。因這個嗜好被萬里會長策劃而衝破了護欄，形成了清志之後的第二次越獄行為。現已自由。出獄後因為察覺讓不受異性青睞而感到沮喪的心情，加上光子不慎引發意外跌坐放置蠟桶的推車而撞到安德魯，打翻所有的蠟桶，以至於安德魯為了阻止當時試圖闖進更衣室的讓，被女學生們誤認為是真正的暴露狂修理了一頓。與葛人一起幫忙表學生會看守監獄犯人----裏學生會，並創立「安德魯經濟學」（惡搞安倍經濟學），投資「S（施虐）行為」在芽衣子身上，希望芽衣子出獄後能將長期累積的憤怒「回饋」到他身上。然而芽衣子卻因為精神負擔過大，精神年齡退回國小時期，長期投資的安德魯因為「經濟崩盤」而整個人崩壞。只有在看到芽衣子還是穿校服的模樣或照片時，才會有短暫的恢復意識，但在麗莎馴服後就無效了。在運動會前，麗莎監禁安德魯於她的房間，並且馴服他；在運動會中成為別當麗莎的坐騎，其理智與野獸無異。
監獄學園-根津讓二
總是將自己的臉隱藏在風衣的帽子下，摘掉風衣帽後，透過化妝可完全扮成岳人。身體虛弱，經常咳嗽，患有嚴重的口腔炎，所以總在咳血。寵物是螞蟻。陷入暴怒狀態時眼睛會泛著血紅色光芒。因偷窺女生洗澡被關進懲戒校舍，越獄事件暴露後，跟著真吾一起孤立了清志。非常喜歡螞蟻，只要有人傷害螞蟻就會動怒。曾因裏學生會會長以烏鴉襲擊其螞蟻寵物，而悲憤地襲擊會長，事後得知烏鴉並非傷害螞蟻而是在清潔。當時的攻擊因為被清志用身體擋下，而沒讓犯行加重，讓因此很感謝清志，也了解到清志並不是那種隨意背叛朋友的人，再次和清志成為朋友。有鑒於該起事件的影響，讓開始專研攸關螞蟻的知識，同時因為飼養螞蟻的緣故，學會解讀螞蟻的語言訊息。出獄後曾因為嫉妒其他男生能受女生歡迎而萌生回到獄中的想法，不僅嘗試當成暴露狂，還試圖闖入女子更衣間，及時因為佐藤出現並分給他親制的蛋糕而取消，對她產生好感，但意外地反讓當時準備阻止他的安德魯被女學生們當成暴露狂。因為幫助葛人尋找「BL的感覺」，成為岳人的BL研究對象，機緣巧合成為光子粉絲並給予BL創作的建議。獲知「海邊濕身大亂鬥」的祕密，同意協助裏學生會會長萬里越獄，表裏學生會舉辦騎馬戰前夕透過螞蟻的預言，獲悉裏學生會比賽當天會出現危機，意外發現芽衣子飲下汽水僅能恢復外在神情的實情，卻因為男生們對螞蟻預言不採信被忽略，直至比賽當天才說出實情，卻無意間發現麗莎和安德魯的關係和心理弱點，藉此策畫出幫助男學生們反敗為勝的計畫。
監獄學園-若本真吾
外在形象看似不良學生，但其實有著靦腆的一面與缺乏和異性搭訕來往的經驗。與清志國中就認識。
因偷窺女生洗澡被關進懲戒校舍，在清志第一次越獄事件中曾經誤以為清志和葛人有肉體上的關係。在清志越獄暴露後，連坐刑期延長，認為清志背叛了他們，帶領其他人孤立了清志。後被副會長籠絡，提供給裏學生會許多獄中的資訊，也得到了裏學生會給予的好處，包括自由外出。
自由外出期間在遊戲機室認識了學姊杏子，和杏子再次約會時，突然意識到自己正在背叛朋友們，因此向杏子吐露自己能外出的原因，並說自己不想再欺騙朋友了。想不到杏子告訴他，她也很後悔自己聽從裏學生會，欺騙了他，在他們剛剛一起看電影時，杏子偷偷把他的錶調慢了，而他若沒有在規定時間內返回，將視為繼清志和安德魯之後的第三次越獄，且三次越獄將導致男生被退學。於是真吾拚命奔回監獄，最後成功趕回，卻被裏學生會設計的一道新的門，關在監獄門外進不去，從而演變成第三次越獄，使男生全員陷入退學危機。喜歡杏子。出獄後為了和杏子接吻，特地向男生們請教搭訕和親吻的技巧，獲知「海邊濕身大亂鬥」的祕密，同意協助裏學生會會長萬里越獄，邀請杏子擔任騎馬戰的後補人員。騎馬戰決賽和讓發現麗莎的心理弱點，以言語調侃麗莎間接令安德魯失控。
監獄學園-諸葛岳人
通稱葛人、樂斗。自稱練馬區第一智將，說話第一人稱為「小生」，口頭禪為「是也（日語：ゴザル）」，習慣稱呼其他對象為「○○殿（○○どの）」，發生意外情況以至於情緒過於驚訝時會驚呼「亂世」。初期蓄著及肩中短髮，配戴著眼鏡。興趣是三國志，很多事情都會拿三國、戰爭梗來作比喻。天生的謀略家，清志第一次越獄成功、男學生們揭露裏學生會陰謀，都是由其作為主要策劃者，擅長電腦。但唯獨和女性身體接觸時會緊張害羞。童年時期因為其說話口癖，被同齡的小孩們稱做「是也」。雖然本人不知情，但在小學時期便曾和當時遭受凱特欺凌的芽衣子擦身而過。因偷窺女生洗澡被關進懲戒校舍。為了協助清志越獄並幫自己買三國志限定商品，兩人共同策畫，為此不惜在電腦課上拉褲子，以錄下越獄所須的拉屎的聲音。從此被學校大多數女生所畏懼，成為「大便系男子」。也為了清志越獄所須的假髮，把引以為豪的長髮全剪了。在清志被其他男生所排擠時，一度不敢向其他男生坦白自己也是共犯，甚至不敢接近清志，事後因此深感愧疚，為了贖罪自新，寧願親自砸毀三國志限定商品以消除裏學生會的懷疑，因為若裏學生會發現他也是越獄共犯，將使全員刑期再次增加，並且構成第二次越獄。後來也對男生們坦承自己是共犯。在即將被退學前策劃出完美的計畫，成功復原了被裏學生會刪除的秘密檔案，揭發了裏學生會的黑幕，也使男生免於被退學的命運。出獄後遇到同為三國志同好的光子；為了與其更親近，不僅幫助表學生會的光子看守監獄，也與讓一同研究光子的興趣——BL，最後卻因無法理解BL而困惑與痛苦。獲知「海邊濕身大亂鬥」的祕密，為此同意協助裏學生會會長萬里越獄。
因偷窺女生洗澡被關進懲戒校舍，在清志第一次越獄事件中曾經誤以為清志和葛人有肉體上的關係。在清志越獄暴露後，連坐刑期延長，認為清志背叛了他們，帶領其他人孤立了清志。後被副會長籠絡，提供給裏學生會許多獄中的資訊，也得到了裏學生會給予的好處，包括自由外出。
自由外出期間在遊戲機室認識了學姊杏子，和杏子再次約會時，突然意識到自己正在背叛朋友們，因此向杏子吐露自己能外出的原因，並說自己不想再欺騙朋友了。想不到杏子告訴他，她也很後悔自己聽從裏學生會，欺騙了他，在他們剛剛一起看電影時，杏子偷偷把他的錶調慢了，而他若沒有在規定時間內返回，將視為繼清志和安德魯之後的第三次越獄，且三次越獄將導致男生被退學。於是真吾拚命奔回監獄，最後成功趕回，卻被裏學生會設計的一道新的門，關在監獄門外進不去，從而演變成第三次越獄，使男生全員陷入退學危機。
